第1集：阿寶決定涉足外貿領域
在1922年的上海，阿寶（胡歌飾演）生活在那個股票狂熱蔓延的時代。他充滿雄心壯志，在這座繁華的大都市中尋求機會。然而，就在他走出飯店的那一剎那，一場預謀的車禍將他撞倒，滿地的鈔票見證了他突如其來的厄運。這個消息迅速傳開，引起了他朋友和媒體的震驚。在一片混亂中，幸虧爺爺（由遊本昌飾演）的出現穩住了局面。阿寶雖然手術成功，但仍陷入了昏迷。在耳邊低語時，爺爺是他從監獄出來後遇到的第一個貴人，那是1987年的事。爺爺曾嚴厲地教育他，讓他意識到自己的不足。
阿寶決定涉足外貿領域，但由於資金匱乏，他尋求爺爺的幫助。爺叔指出他的不足，並指引他到一個地方租住。第二天，阿寶帶著爺爺來到了和平飯店，租下了一間豪華套房。爺叔提出了一個挑戰：如果阿寶能藉到六千元，他將獲得一個珍貴的機會。阿寶四處奔走，向好友陶陶（陳龍飾演）求助，最後陶陶傾盡家底幫助他。
按照爺爺的指示，阿寶用這筆錢買了電真空股票。兩個星期後，股票全部拋售。當時的市場尚未成熟，股票的流通量很小。阿寶透過黃牛買到了股票，但一週後股價暴跌。面對困境，爺爺堅定地鼓勵他繼續借錢買。兩週後，阿寶終於拋售了手中的股票。這次，他的選擇帶來了巨大的回報。
阿寶帶著一袋滿滿的鈔票找到叔叔，激動地等待他的認可。在深夜的報亭前，爺爺出現並接受了他的勝利。他開始全面打造阿寶，為他訂製了世界級的服裝和時尚髮型，同時教導他應有的舉止和態度。看著鏡中的自己，阿寶感到不可思議，他的自信讓爺爺深感欣慰。叔叔打開保險箱，將公司的印章交給了他，從此阿寶獨自挑起大樑，成為了公司背後的智囊。隨著國家的改革開放，阿寶的業務從外貿延伸至多個領域，不斷壯大。
在1993年，爺爺向警方透露了一些重要資訊。他描述了醫院裡的複雜情況，特別提到了一個退休工人蔡司令。蔡司令是帶領阿寶進入大戶室的中間人，他透露了上海幫和深圳幫在股市上的秘密競爭。阿寶因跟隨他而獲得了一些利益，不僅炒股還與玲子合作開了一家飯店。然而，他們之間並沒有感情糾葛，只是純粹的商業合作。
當陶陶接受警方詢問時，她聲稱阿寶和汪小姐是情侶關係。然而，汪小姐堅決否認與阿寶有超出工作範圍的關係。關於阿寶被撞當天手中的30萬現金，汪小姐聲稱那是給她的錢。當眾人趕到醫院探望阿寶時，卻發現他已經神祕地離開了醫院。爺爺為了保護阿寶的安全，決定讓他在房間裡待一個月並密切注意周圍的動向。
爺爺前往飯店與朋友討論案情，他們一致認為大戶室的人並非真兇。然而，他們懷疑阿寶遭遇車禍時金鳳凰的突然消失可能與此事有關。奇怪的是，金鳳凰的店鋪被轉讓給了其他人。此時一名女子帶著行李來到和平飯店對面等待接應。當她被店主認出是金鳳凰時，梅花豹李李走進了眾人的視線中。大家開始議論這位新老闆娘的到來。
李李三個月前來到上海並接手了金鳳凰的飯店業務。自從她接手後，店鋪生意變得異常火爆並更換了店名。為了提升自己店舖的知名度，她決定請阿寶來助陣並作為鎮店之寶。李李開始仔細分析阿寶周遭的人際關係，並決定請範總作為中間人進行溝通協調。範總是金鳳凰之前的老闆，這一事實引起了眾人的注意。同時阿寶遭遇車禍和金鳳凰消失都與414股有關。阿寶當時並沒有投資這支股票，但他卻被金鳳凰背叛了。此時一個月的期限已到，阿寶整理好自己的儀容後前往玲子的酒吧。
