第16集：阿寶在日本
阿寶前往日本尋求山本的幫助，山本見到老朋友非常高興，但由於事務繁忙，他讓阿寶在銀座俱樂部等候。由於語言不通，阿寶吃了閉門羹，幸好遇見了玲子。玲子帶著阿寶進入了銀座俱樂部，這是他第一次見識到如此豪華的場所。隨著時間的流逝，阿寶擔心消費過高，不敢在俱樂部內久留。玲子告訴他不需要支付費用，寧願選擇在門外等待山本。
當得知阿寶一整天都沒有進食時，玲子拉著他去吃了臉。菱紅還特意為他加了幾件小菜。飯後，阿寶和玲子一邊等待山本一邊聊天。玲子談到了自己的夢想開一家飯店。此時，阿寶滿心期待見到山本。玲子還把求來的運氣符送給他，相信他會順利見到山本的。
如果不是玲子贈送的運氣符，阿寶可能無法順利見到山本。在日本，阿寶終於成功見到了山本，對方也答應幫他解決繡花機的問題。醉醺醺的阿寶終於安心了。玲子一直幫他翻譯並照顧酒醉的他。阿寶想要感謝運氣符帶給他的好運並歸還給玲子，但她沒有收下。兩人約定在上海再見。
六個月後，山本將阿寶的信件交給玲子。她興奮地打開信封，高興地尖叫。她不敢相信地反覆查看信裡的內容，原來阿寶在上海以她的名義開了一家餐廳。這一刻，她的夢想成真了，這一切都要歸功於阿寶和那道幸運符。
三羊品牌要舉辦慶功活動，但寶總卻拒絕出席。金科長特地打了電話，詢問寶總不出席的原因。爺叔表示，寶總過去是看在汪小姐的臉上才參加的，但現在沒有汪小姐的事，他自然就不想參加了。
李李猜測阿寶不出席慶功活動的原因，她認為阿寶有了更大的計劃，這個計劃很可能與香港有關。阿寶來到香港談生意，入住了一家旅館。巧合的是，他在那裡遇到了前女友雪芝。雪芝離婚後，選擇在飯店工作，而不是像她之前所說的女老闆。
雪芝一直關注著阿寶的生意和名聲，阿寶希望能夠幫她，讓她回到內地，但雪芝不想回去，擔心被家鄉人嘲笑。看到阿寶現在混得這麼好，雪芝為他感到高興。阿寶退了一步，希望雪芝能在香港擔任他的代表，但雪芝再次拒絕了他。在分別之前，雪芝詢問阿寶現在是否有了新的戀情。阿寶坦誠自己還是單身，而雪芝告訴他自己已經有了新的家庭。
在屋頂上，汪小姐吃著雪糕，眼神中透露出堅定。然而，她卻控制不住地傷心哭泣。兩個月後，阿寶從香港返回上海。梅萍帶著禮物去探望爺爺，爺爺誇贊她在27號取得了巨大的成功。叔叔故意透露給梅萍，阿寶帶回了價值二十萬的訂單給了金科。聽到這個消息後，梅萍心中開始盤算如何取得這個訂單。叔叔告訴她這些事情，一方面是為了維護阿寶的面子，一方面也是為了給梅萍一個教訓。儘管高仿產品並沒有大賣，但阿寶已經兌現了在服裝商店銷售的承諾。
儘管未能與網路公司達成合作，阿寶卻打算進軍券商領域。爺爺認為阿寶的想法過於激進，不切實際。阿寶在紅鷺酒吧與李李相遇，兩人透過窗戶打招呼。兩小時後，李李主動走到阿寶身邊，提到他常去南京路的事。阿寶表示市場就像大魚吃小魚，競爭激烈。商店老闆開始八卦關於阿寶不再專注於黃河路的事情，猜測他要交新朋友了。
阿寶向陶陶透露了他在香港遇到雪芝的事。陶陶誤以為雪芝是個大老闆，還一起在豪華飯店吃飯，於是問起十年之約是否要繼續。阿寶解釋說雪芝已經有了家庭，沒有遵守約定。
夜東京在菱紅和陶陶的帶領下生意興隆，但群龍無首不是長久之計，大家都期盼玲子能早日回來。阿寶表示只要朋友不散，夜東京就不會散。然而，在玲子生日那天，她並沒有出現在夜東京，大家為她準備了蛋糕並掛出了店鋪轉讓的廣告。就在這時，玲子突然回家了。
