恩村優（清原果耶）收到了長谷川愛莉（見上愛）寄來的郵件。裡面是一張意味深長的便條，上面寫著：「我想差不多是保質期快到的時候了呢……」還有一幅描繪優異的畫作。面對這突如其來的禮物，優希在感到心神不寧的同時，又重新翻閱起記錄自己人生的日記…

——回到兩年前的10月。優許在做家教期間，得知自己的學生田中遙鬥（相澤壯太）想要和同齡女孩交朋友。遙鬥因為不能去上小學，所以對那個只能從窗戶眺望的女孩產生了興趣，原因是因為那個女孩的書包上掛著優異喜歡的卡通人物。於是，遙鬥拜託優希為他製作一頂南瓜帽。據說在萬聖節期間戴著這頂帽子去遊樂園，就能得到自己喜歡的卡通人物的徽章。為了支持遙鬥邁出接觸外界的第一步，優秀欣然接受了請求，並為此緊急召集了愛莉等人。

愛莉、白石真晝（吉川愛）、和田虎之介（望月步）、德永廣海（佐野勇鬥）為了實現遙鬥的願望，大家齊心協力製作帽子。在製作的過程中，自然而然地聊起了各自的初戀故事，然而，只有愛莉固執地保持著神秘。事實上，愛莉一直為無法理解「喜歡」這種情感而煩惱。因為這個原因，她感到孤獨，總是隱藏自己的真實想法，虎之介偶然間發現了愛莉的一個秘密，那就是愛莉悄悄繪製的優希的肖像畫…