本劇改編自同名漫畫，講述了編輯宮田晃啟為了委託撰寫經濟專欄，拜訪了當紅的大學副教授岩永崇，但他竟然是在高中時代分手的初戀對象！宮田現在已經有了一個可以考慮結婚的女朋友，但岩永總是對他說些甜言蜜語，工作和生活都被岩永玩弄於股掌之間！？理想、現實、自尊… 無法像過去那樣坦率的「超30男子」再次遇到了命中註定的人。充滿迂迴，令人著急的「第二次」戀愛的去向是…！

商業雜誌編輯宮田明弘（長谷川伸飾）拜訪大學副教授岩永隆（古谷良俊飾） ，請求開設新專欄。然而，那個人是她的初戀，高中時期就跟她分手了。高中時，宮田瘋狂地愛上了高志，高志非常漂亮，出身富裕，而且才華洋溢。宮田封閉了自己的黑暗過去，並有了一個女朋友福田亞子（長瀨莉子飾），他正在考慮與她結婚。他向高志發誓，他永遠不會被他所左右，但高志卻用各種藉口接近。宮田。此外，他聽說貴志與他的助手白石裕人（高松蘆葉飾）有染……同樣酗酒的宮田最終對高志說了一些聽起來像是教訓的話，儘管他們是商業夥伴。而當喝得酩酊大醉的宮田醒來時……這是隆的家……？！高中時期的情侶兩人，在擔任副教授和編輯十多年後重逢，充滿了戰術。一個30多歲的男孩無法誠實的愛情開始向前發展。

在醉酒地親吻了前男友岩永崇後，宮田晃啟陷入了強烈的悔恨之中。宮田發誓「我再也不會戀愛了！」並試圖直接與主編談判以別的編輯取代自己負責崇的工作，但最終失敗。

然後，當宮田被叫到高志的實驗室工作時，他遭到了暗戀高志的助理白石的意想不到的言語轟炸。

為了不受崇的影響，過著充實的生活……宮田決定向交往三年的女友福田亞子求婚。然後，她預訂了一家餐廳，並把賭注押在了訂婚戒指上。另一方面，崇又被白石逼著談戀愛了……？！

宮田昭宏（長谷川伸飾） 宣稱：「我永遠不會和貴志成為情人！」然而，從海外歸來的岩永貴志（古谷涼俊飾）卻給了他昂貴的紀念品，並強行把他當作戀人對待。他被邀請去吃午餐……高西的步伐一如既往地讓他發瘋。同時，宮田將成為新網路雜誌的負責人，因此他去向高志詢問新系列……但他的助手白石裕人（高松阿郎葉飾）又對他發出了諷刺的評論。然後，即使在稿件截止日期之後，我也無法聯繫到Takashi……事件發生了！然而，宮田卻前往深山中沒有無線電波的秘密溫泉…

宮田昭宏（長谷川伸飾）收到岩永隆（古谷圓志飾）傳來的訊息，要求延長稿件截止日期。宮田覺得這件事很不尋常，並認為他的助手白石佑鬥（高松蘆葉飾）因溫泉事件再次騷擾他，於是他前往隆家。然而，高志卻感冒了，精疲力盡。第一次看到宮田虛弱的樣子……即使回到家，他也只想著隆，發現自己對隆的感情已經到了無法挽回的地步。擔任網路雜誌社長的宮田獲得了【銷售排行榜第一名】，主編請他喝酒慶祝。然而，有些孤獨……宮田喝得酩酊大醉。

宮田昭宏（長谷川進飾）前往杉本恭介（白石俊哉飾）經營的一家釀酒廠接受訪問。然後，出乎意料的是，在高中時期，當她決定與貴志（古谷良俊飾）私奔時……她得知發送導致分手的“一封電子郵件”的人是杉本。晉升為副主編的宮田讓隆在餐廳向他表示祝賀，並贈送了一束 99 朵玫瑰花和一把複製鑰匙。雖然她對隆的聰明計劃感到高興，但她擔心如何繼續她的第二次戀愛，想著如果她只是因為愛他而衝上前去，並開始像以前那樣產生感情。同時，杉本突然接近高志。它背後有一個特定的想法。

宮田昭宏（長谷川伸飾）和岩永隆（古谷圓志飾） 決定要遠離彼此。「我們該分手了……」宮田後悔自己為什麼說出了從未想過的話。我突然發現自己在想高志，但我卻無法完成任何工作……我前往高志的家，但他不在寂靜的房間裡。這時，白石佑鬥（高松香葉 飾）聯絡了他。然後，宮田得知貴志在山梨縣父母家… 距離他們的「初戀」已經過去了14年…他們選擇了怎樣的未來？